一种海洋天然产物(R)-24-甲基-二十五碳-2,4,16-三炔-1,6-二醇及其对映体的合成方法

基本信息

申请号 CN201510149197.X 申请日 -
公开(公告)号 CN104892366A 公开(公告)日 2015-09-09
申请公布号 CN104892366A 申请公布日 2015-09-09
分类号 C07C33/04(2006.01)I;C07C29/34(2006.01)I;C07C17/20(2006.01)I;C07C19/07(2006.01)I 分类 有机化学〔2〕;
发明人 郑冰;刘飞鹏;钟江春;边庆花;李硕宁;周云;李敏言 申请(专利权)人 北京颖泰嘉和分析技术有限公司
代理机构 北京众合诚成知识产权代理有限公司 代理人 陈波
地址 102206 北京市昌平区科技园区生命园路27号1号楼D区1-2层
法律状态 -

摘要

摘要 本发明公开了一种海洋天然产物(R)-24-甲基-二十五碳-2,4,16-三炔-1,6-二醇及其对映体的合成方法,属于化学合成领域。本发明以炔丙醇为起始原料,包括偶联、转位、氧化、选择性还原、不对称炔基化加成、酯化、水解等多步反应合成,关键步骤是三甲基硅基乙炔与炔醛进行不对称加成反应一步生成高光学纯度炔醇片段,其中合成过程中所加入的长链碘代烷烃是利用一系列简单的反应包括溴化、氧化、酯化、还原等步骤制备合成的,极大地缩短了反应路线,该发明首次报道了该类天然产物的合成,具有步骤简便、总产率较高、产物立体选择性好等特点,合成两个构型的产物的光学纯度均大于99%ee。