一种3-甲酰基-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶-5-羧酸甲酯的合成方法专利查询专利号|摘要-满商公司网

一种3-甲酰基-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶-5-羧酸甲酯的合成方法

基本信息

申请号	CN202110804006.4	申请日	-
公开（公告）号	CN113651810A	公开（公告）日	2021-11-16
申请公布号	CN113651810A	申请公布日	2021-11-16
分类号	C07D471/04（2006.01）I	分类	有机化学〔2〕;
发明人	郦荣浩;严德斌;王治国;罗春艳	申请（专利权）人	上海毕得医药科技股份有限公司
代理机构	南京九致知识产权代理事务所（普通合伙）	代理人	齐棠
地址	200082上海市杨浦区翔殷路128号11号楼A座101室
法律状态	-

摘要

本发明公开了一种3‑甲酰基‑1H‑吡唑并[3,4‑b]吡啶‑5‑羧酸甲酯的合成方法，包括以下步骤：以5‑溴‑1H‑吡唑并[3,4‑b]吡啶‑3‑羧酸为原料，经过缩合得到weinreb酰胺5‑溴‑N‑甲氧基‑N‑甲基‑1H‑吡唑并[3,4‑b]吡啶‑3‑羧酰胺。再经DHP保护得到5‑溴‑N‑甲氧基‑N‑甲基‑1‑（四氢‑2H‑吡喃‑2‑基）‑1H‑吡唑并[3,4‑b]吡啶‑3‑甲酰胺。weinreb酰胺用四氢铝锂还原得到5‑溴‑1‑（四氢‑2H‑吡喃‑2‑基）‑1H‑吡唑并[3,4‑b]吡啶‑3‑甲醛。以5‑溴‑1‑（四氢‑2H‑吡喃‑2‑基）‑1H‑吡唑并[3,4‑b]吡啶‑3‑甲醛经过插羰反应得到3‑甲酰基‑1‑（四氢‑2H‑吡喃‑2‑基）‑1H‑吡唑并[3,4‑b]吡啶‑5‑羧酸甲酯，最后通过脱THP保护得到产品3‑甲酰基‑1H‑吡唑并[3,4‑b]吡啶‑5‑羧酸甲酯。该路线反应条件温和，后续操作简单，对环境友好，以较高的收率和高纯度制得产品，且适用于工业化工艺放大。